Один из исследователей творчества Фонвизина, Пигарев, сравнив высказывания Милона с наставлениями Суворова, приходит к выводу: «Совпадения между рассуждениями Милона и наставлениями Суворова позволяют видеть в лице Милона не просто обязательного в классической комедии положительного героя-любовника и жениха, но прежде всего представителя передовых кругов тогдашнего русского офицерства».

С офицерами суворовской школы роднит Милона и его отношение к солдатам. Встретив отставного солдата Цифиркина, Милон называет его «наш брат, служивой» и «друг мой». В подчиненном ему отряде царит строгая дисциплина. Известие о появлении команды Милона в деревне Простаковых вызывает смятение. Все привыкли к тому, что солдаты на постое совершали всякого рода бесчинства, разоряли крестьян, а во время крестьянской войны даже грабили помещичьи усадьбы. Однако Простакова приносит Милону «нижайшее благодарение за добрую команду»: из солдат «волоска никто не тронул» в деревне Простаковых.

Некоторая рассудочность образа Милона, проявляющаяся в его склонности к отвлеченным рассуждениям, отчасти смягчается свойственной ему горячностью, или, как сам он говорит, страстностью. Повышенная эмоциональность и порывистость Милона не превращают его в слащавого и сентиментального героя-любовника «классической» комедии или «слезной драмы». В пределах действия пьесы страстность Милона выражает его благородные чувства: любовь к Софье и естественное возмущение произволом Простаковой. Но неуравновешенность и пылкость характера могут толкнуть Милона и на дурной поступок. Из журнала «Друг честных людей, или Стародум», который хотел издавать Фонвизин в 1788 году, мы узнаем, что вскоре после женитьбы на Софье Милон изменил ей, влюбившись «в презрительную женщину, каковые наполняют здешние вольные маскарады и, будучи осыпаны бриллиантами, соблазняют молодых людей, не имеющих испытания». Эти сведения позволяют лучше понять характер Милона.